1、 CH4 高中化学精品课件高中化学精品课件 选修选修 有机化学基础有机化学基础 第第3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 第第2课时课时 醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 学习探究学习探究 自我检测自我检测 醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质 探究点一探究点一 羰基的加成反应羰基的加成反应 探究点二探究点二 醛的氧化反应醛的氧化反应 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 1.能根据醛能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型
2、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛会写醛、酮酮 发生加成反应发生加成反应、还原反应还原反应、氧化反应的化学方程式氧化反应的化学方程式。 2.学会鉴别醛学会鉴别醛、酮的实验方法酮的实验方法。 学习重难点：学习重难点： 醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新 1根据有机物的分子式根据有机物的分子式C4H8O，回答下列问题。，回答下列问题。 (1)若有机物分子中含有醛基，可能的同分异构体共有几种？写出它们的结构简式和若有机物分子中含有醛基，可能的同分异构
3、体共有几种？写出它们的结构简式和 名称。名称。 答案答案 共有共有2种种 CH3CH2CH2CHO 丁醛，丁醛， 2甲基丙醛甲基丙醛 (2)写出该有机物为酮类的结构简式。写出该有机物为酮类的结构简式。 答案答案 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新 2某有机物的分子结构为某有机物的分子结构为 (1)该有机物分子中含有哪些官能团？该有机物分子中含有哪些官能团？ 答案 答案 OH、 、CHO。 (2)该有机物分子中哪些化学键能够发生加成反应？该有机物分子中哪些化学键能够发生加成反应？ 答案答案 碳碳双
4、键、碳氧双键碳碳双键、碳氧双键 (3)写出该有机物与足量氢气发生加成反应的化学方程式。写出该有机物与足量氢气发生加成反应的化学方程式。 (4)写出写出(3)中产物发生催化氧化反应的化学方程式。中产物发生催化氧化反应的化学方程式。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 探究点一探究点一 羰基的加成反应羰基的加成反应 1醛、酮中都含有羰基，羰基中的碳为不饱和碳原子，碳氧双键极性较强，根据上醛、酮中都含有羰基，羰基中的碳为不饱和碳原子，碳氧双键极性较强，根据上 述特点可以预测碳氧双键在一定条件下可以发生
5、加成反应，当碳氧双键断裂后，述特点可以预测碳氧双键在一定条件下可以发生加成反应，当碳氧双键断裂后， 由于碳原子端显正电性，氧原子端显负电性，所以显负电的基团易与羰基上碳原由于碳原子端显正电性，氧原子端显负电性，所以显负电的基团易与羰基上碳原 子相连，显正电的基团易与氧原子相连。子相连，显正电的基团易与氧原子相连。 2完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式 (1)醛、酮与氢氰酸加成醛、酮与氢氰酸加成 CH3CHOHCN 催化剂催化剂 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 (2)醛、酮与氨及
6、氨的衍生物加成醛、酮与氨及氨的衍生物加成 CH3CHOHNH2 催化剂催化剂 (3)醛、酮与醇类加成醛、酮与醇类加成 CH3CHOCH3OH 催化剂催化剂 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 (1)醛、铜加成反应的通式为醛、铜加成反应的通式为 (2)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子 H2发生加成反应发生加成反应 生成醇，反应通式如下：生成醇，反应通式如下： RCHOH2 催化剂催化剂 RCH
7、2OH (1)醛、铜加成反应的通式为醛、铜加成反应的通式为 (2)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子 H2发生加成反应发生加成反应 生成醇，反应通式如下：生成醇，反应通式如下： RCHOH2 催化剂催化剂 RCH2OH (1)醛、铜加成反应的通式为醛、铜加成反应的通式为 (2)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子 H2发生加成反应发生加成反应 生成醇，反应通式如下：生成醇，反应通式如下： RCHOH2 催化剂催化剂 RCH2O
8、H (1)醛、铜加成反应的通式为醛、铜加成反应的通式为 (2)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子 H2发生加成反应发生加成反应 生成醇，反应通式如下：生成醇，反应通式如下： RCHOH2 催化剂催化剂 RCH2OH 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 1 人造象牙是一种高聚物分子， 其结构可表示为 人造象牙是一种高聚物分子， 其结构可表示为CH2O， 它是由一种化合物通过加聚反应制得的，则这种
9、化合物它是由一种化合物通过加聚反应制得的，则这种化合物 是是 ( ) ACH3CHO BHCHO CCH3OH DHCOOH 题目解析题目解析 由由CH2O判断结构为判断结构为 ， 又因是发生加聚反应生又因是发生加聚反应生 成，故化合物结构为成，故化合物结构为 ，即，即 甲醛。甲醛。 B 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 2写出甲醛与写出甲醛与 HCN、NH3、CH3OH 在一定条件下反应的化学方程式在一定条件下反应的化学方程式： 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标
10、定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 探究点二探究点二 醛的氧化反应醛的氧化反应 1按表中要求完成下列实验并填表：按表中要求完成下列实验并填表： 实验操作实验操作 实验现象实验现象 实验结论实验结论 先生成白色沉先生成白色沉 淀淀，之后，之后白色白色 沉淀逐渐溶解沉淀逐渐溶解 AgNO3(aq)与过量的稀氨与过量的稀氨 水作用制得水作用制得银氨溶液银氨溶液 银银 镜镜 反反 应应 试管内壁出现试管内壁出现 光亮的银镜光亮的银镜 银 氨 溶 液 的 主 要 成 分银 氨 溶 液 的 主 要 成 分 Ag(NH3)2OH是一种是一种弱氧化弱氧化 剂剂，将乙醛，将
11、乙醛氧化成乙酸氧化成乙酸，而，而 Ag(NH3)2 中的银离子被 中的银离子被 还原成单质银还原成单质银 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 实验操作实验操作 实验现象实验现象 实验结论实验结论 有蓝色沉有蓝色沉 淀产生淀产生 NaOH溶 液 与溶 液 与 CuSO4溶液反应溶液反应 制得制得 Cu(OH)2悬悬 浊液浊液 与新与新 制的制的 氢氧氢氧 化铜化铜 悬浊悬浊 液反液反 应应 有红色沉有红色沉 淀生成淀生成 新制的新制的 Cu(OH)2 是一种弱氧化剂，是一种弱氧化剂， 将乙醛氧化，
12、自身将乙醛氧化，自身 被还原为被还原为 Cu2O 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 2、由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制 Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化悬浊液反应，写出反应的化 学方程式：学方程式： AgNO3NH3 H2O=AgOHNH4NO3， AgOH2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH2H2O， CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O。 CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2S
13、O4， 2Cu(OH)2CH3CHONaOH CH3COONaCu2O3H2O。 3、乙醛在一定温度和催化剂存在下乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化也能被空气中的氧气氧化， 反应反应方程式为方程式为。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 (1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新 制制 Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化
14、酮，利用这一性质差异，悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异， 可以用来鉴别醛和酮。可以用来鉴别醛和酮。 (2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试 管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。 (3)甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与 H 原子相连，无烃基。甲醛分子发原子相连，无烃基。甲醛分子发 生氧化反应时，相当于有生氧化反应时，相当于有
15、2 个醛基，当与足量的银氨溶液或新制个醛基，当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液作用时，悬浊液作用时， 可存在如下量的关系：可存在如下量的关系： 1 mol HCHO4 mol Ag 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O (1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新 制制 Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异， 可以用来鉴别醛和酮。
16、可以用来鉴别醛和酮。 (2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试 管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。 (3)甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与醛基与 H 原子相连，无烃基原子相连，无烃基。甲醛分子发。甲醛分子发 生氧化反应时，相当于有生氧化反应时，相当于有 2 个醛基，当与足量的银氨溶液或新制个醛基，当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液作用时，悬浊液作用时，
17、 可存在如下量的关系：可存在如下量的关系： 1 mol HCHO4 mol Ag 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O (1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新 制制 Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异， 可以用来鉴别醛和酮。可以用来鉴别醛和酮。 (2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试醛与银氨
18、溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试 管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。 (3)甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与醛基与 H 原子相连，无烃基原子相连，无烃基。甲醛分子发。甲醛分子发 生氧化反应时，相当于有生氧化反应时，相当于有 2 个醛基，当与足量的银氨溶液或新制个醛基，当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液作用时，悬浊液作用时， 可存在如下量的关系：可存在如下量的关系： 1 mol HCHO4 mol Ag 1 mol HCHO4 mol
19、 Cu(OH)22 mol Cu2O 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 3区别区别 1- 丙醇和丙醇和 2- 丙醇的方法是丙醇的方法是 ( ) A加金属钠加金属钠 B加银氨溶液加银氨溶液 C在在 Cu 存在下与存在下与 O2反应反应 D在在 Cu 存在下和存在下和 O2反应后的产物中再加银氨溶液反应后的产物中再加银氨溶液 题目解析题目解析 1丙醇和丙醇和2丙醇都含丙醇都含OH，都能，都能 与与Na反应放出反应放出H2,因此因此A不可以；不可以； D 都不能和银氨溶液反应，都不
20、能和银氨溶液反应，B不能不能 鉴别二者；鉴别二者； 但是但是1丙醇，丙醇，2丙醇在丙醇在Cu存在下氧存在下氧 化产物不同化产物不同,前者为醛，后者为酮前者为醛，后者为酮, 可通过鉴别醛、酮加以鉴别。可通过鉴别醛、酮加以鉴别。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 4已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为 ， 判定下列说法不正确的是判定下列说法不正确的是 ( ) A它可使酸性它可使酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色 B它可以与溴发生加成反应它可以与溴发生加成反应 C它可以发生银镜反应它可以发生银
21、镜反应 D它被催化加氢后最终产物的化学式为它被催化加氢后最终产物的化学式为 C10H20O 能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键可与溴发生加成反应碳碳双键可与溴发生加成反应 醛基在一定条件下可以发生银镜反应醛基在一定条件下可以发生银镜反应 完全加成后分子式应为完全加成后分子式应为C10H22O D 理解感悟理解感悟 在研究多官能团化合物在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机物含有两种或两种以上官能团的有机物)时，应时，应 先分析该分子中每种官能团的性质，如上述题目中含有先分析该分子中每种官能团的性质，如上述题目中含有 双键和双键和CHO， 然后将这两种官能团
22、合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、酸性然后将这两种官能团合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、酸性 高锰酸钾溶液反应，区别在于高锰酸钾溶液反应，区别在于 与溴水反应是加成反应，而醛基与溴水反应与溴水反应是加成反应，而醛基与溴水反应 是氧化反应。是氧化反应。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 学习小结学习小结 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1
23、2 3 4 5 1下列物质不属于醛类的是下列物质不属于醛类的是 ( ) CH2=CHCHO ClCH2CHO A B C D 不属于醛不属于醛 属于酯类属于酯类 B 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 2下列关于醛的说法中正确的是下列关于醛的说法中正确的是 ( ) A所有醛中都含醛基和烃基所有醛中都含醛基和烃基 B所有醛都会使溴水和酸性所有醛都会使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应溶液褪色，并能发生银镜反应 C一元醛的分子式符合一元醛的分
24、子式符合 CnH2nO 的通式的通式 D醛的官能团是醛的官能团是COH B 应写为应写为CHO 醛中不一定含有烃基，如醛中不一定含有烃基，如HCHO 饱和一元醛的分子式符合饱和一元醛的分子式符合CnH2nO 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 3下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是 ( ) A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C醛类既能被氧化为羧
25、酸，又能被还原为醇醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇， 消耗氧气 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇， 消耗氧气 的质量相等的质量相等 题目解析题目解析 乙醛的结构式为乙醛的结构式为 ，其中，其中CH3的的 四个原子不可能在同一平面上，分子中含有四个原子不可能在同一平面上，分子中含有 醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛 基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸 酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛 类物质；类物质；CHO 在一定条件下既可被氧化
26、为在一定条件下既可被氧化为 COOH，也可被还原为，也可被还原为CH2OH；由于乙；由于乙 醛与乙醇含有相同的醛与乙醇含有相同的 C、O 原子，但原子，但 H 原子原子 数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和 乙醛，乙醇消耗乙醛，乙醇消耗 O2的质量比乙醛的多。的质量比乙醛的多。 C 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 题目解析题目解析 4.已知烯烃经已知烯烃经 O3氧化后， 在锌存在下水解可得到醛和酮 如：氧化后
27、， 在锌存在下水解可得到醛和酮 如： 现有分子式为现有分子式为 C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成 2，3- 二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙 醛和一种酮。 由此推断该有机物的结构简式为醛和一种酮。 由此推断该有机物的结构简式为 （ ） A.CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 B.CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2 C.CH3CH=C(CH3)CH2CH2CH3 D.(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3 它与氢气发生加成反应生成它与氢气发生加成反应生成2， 3二甲基戊烷，是
28、解本题的关二甲基戊烷，是解本题的关 键。结构简式为键。结构简式为 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2， 由于生成乙醛和一种酮，则双由于生成乙醛和一种酮，则双 键在第键在第2、3碳原子之间且碳原碳原子之间且碳原 子上一个含有一个子上一个含有一个H原子，一原子，一 个无个无H原子，故答案选原子，故答案选B。 B 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 题目解析题目解析 1 2 3 4 5 5茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如 图所
29、示：图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是关于茉莉醛的下列叙述错误的是 ( ) A能被能被 KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化 B在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 C 被催化加氢的最后产物的分子式是 被催化加氢的最后产物的分子式是 C14H26O D能与氢溴酸发生加成反应能与氢溴酸发生加成反应 茉莉醛的结构中含有两种官能团： 碳碳双键和醛茉莉醛的结构中含有两种官能团： 碳碳双键和醛 基，其性质主要由这两种官能团决定，含有碳碳基，其性质主要由这两种官能团决定，含有碳碳 双键，既能与双键，既能与 Br2、HBr 等发生加成反应，又能等发生加成反应，又能 被被 KMnO4酸性溶液氧化等；含有醛基，能与氢酸性溶液氧化等；含有醛基，能与氢 气等发生加成反应，也能被气等发生加成反应，也能被 KMnO4酸性溶液氧酸性溶液氧 化等；含有化等；含有、R，可在一定条件下与溴发，可在一定条件下与溴发 生取代反应；此外与生取代反应；此外与 H2发生加成反应时，发生加成反应时， 、均能加氢，其最后加成产均能加氢，其最后加成产 物的分子式应是物的分子式应是 C14H28O。 C
