1、第七章 有机化合物第二节 乙烯与有机高分子材料第一课时 乙烯 乙烯是石油化学工业重要的基本原料,乙烯工业是石油化工产业的核心,乙烯是石油化学工业重要的基本原料,乙烯工业是石油化工产业的核心,乙烯产品占石化产品的乙烯产品占石化产品的75%75%以上,在国民经济中占有重要的地位。通过一系列以上,在国民经济中占有重要的地位。通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛,乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。一、
2、乙烯一、乙烯1、分子结构分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间构型空间构型键角键角球棍模型球棍模型空间充填模型空间充填模型C2H4或或平面形,平面形,6个个原子共原子共平面。平面。120碳原子的价键碳原子的价键没有全部被氢没有全部被氢原子原子“饱和饱和”。分分 子子 式式乙烷乙烷 C2H6乙烯乙烯 C2H4碳碳键型碳碳键型CC单键单键C=C双键双键 键键 角角 109.5 120键长键长(10-10m)1.541.33键能键能(kJ/mol)348615乙烯和乙烷的比较乙烯和乙烷的比较乙烯分子中含有乙烯分子中含有碳碳双键碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷,在组
3、成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。泼的化学性质。2 2、物理性质、物理性质 通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体;难溶于水;密度比空气略小,在标准状况下的密度为1.25g/L3 3、化学性质、化学性质氧化反应氧化反应燃烧现象:火焰明亮,伴有黑烟,放出大量热。CH2= CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 与酸性KMnO4溶液反应实验:将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:现象:紫红色褪去原理:CH2CH2 CO2酸性KMnO4此实验常用来鉴别甲烷(烷烃
4、)和乙烯此实验常用来鉴别甲烷(烷烃)和乙烯 ;但但不能用来除杂,(如除去乙烷中混有的少量乙烯)不能用来除杂,(如除去乙烷中混有的少量乙烯)加成反应加成反应【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液(或溴水)的试管中,观察现象。现象:现象:溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色可用于鉴别乙烷和乙烯,也用于可除去乙烷中的乙烯。可用于鉴别乙烷和乙烯,也用于可除去乙烷中的乙烯。CCHHHH+ Br BrBrBr反应机理:反应实质: 碳碳双键断开碳碳双键断开一一个键,个键,2个溴原子分别加在个溴原子分别加在2个价个价键不饱和键不饱和的碳原子上。的碳原子上。CH2 = CH2 +
5、Br 2 CH2Br CH2Br1, 2二溴二溴乙烷,无色液体乙烷,无色液体加成反应:加成反应: 有机物有机物分子中的分子中的不饱和碳原子不饱和碳原子与其他原子或原子团与其他原子或原子团直接结合生成直接结合生成新的化合物新的化合物的反应。的反应。 乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯氯气、氢气、氯化氢和水气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。等物质发生加成反应。CH2CH2+ H2 CH3CH3 催化剂催化剂CH2CH2 + HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂CH2CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂加热
6、、加压加热、加压用于制氯乙烷用于制氯乙烷工业制乙醇工业制乙醇取代反应与加成反应的比较取代反应与加成反应的比较名称名称比较比较取代反应取代反应加成反应加成反应概念概念有机物分子里的某些原子或原有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替子团被其他原子或原子团所替代的反应代的反应有机物分子中的不饱和碳有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物直接结合生成新的化合物的反应的反应反应特点反应特点取而代之,有取而代之,有进有出进有出加而成之,有进无出加而成之,有进无出断键情况断键情况 CH键等断裂键等断裂 不不饱和键断裂饱和键断裂产物特点产物特点至少
7、为两种产物,通常产物较至少为两种产物,通常产物较复杂,为复杂,为混合物。混合物。只有有机产物,产物相对只有有机产物,产物相对较较纯净。纯净。思考:乙烯分子之间可否发生加成反应呢?CH2= CH2+CH2= CH2+CH2= CH2CH2CH2 + CH2CH2 + CH2CH2 + nCH2= CH2催化剂催化剂聚乙烯聚乙烯 CH2CH2 n CH2CH2 n聚合反应聚合反应定义:定义:由相对分子质量由相对分子质量 小小的化合物分子互相结合生成相对分子的化合物分子互相结合生成相对分子质量质量 大大的聚合物的反应的聚合物的反应。几个概念:几个概念: a a链节:聚合物中重复的链节:聚合物中重复的
8、 结构单元结构单元 ; b b聚合度:聚合度: 链节的数目链节的数目n ; c c单体:合成高分子的单体:合成高分子的 小分子小分子 。加聚反应:发生加聚反应:发生 加成加成 反应的聚合反应,叫加成聚合反应。反应的聚合反应,叫加成聚合反应。4 4、乙烯的用途、乙烯的用途石油化学工业最重要的基础原料用于制造用于制造塑料塑料、合成乙醇、乙醛、合成乙醇、乙醛、合成纤维、合成纤维、合成橡胶、合成树脂合成橡胶、合成树脂等有机产品。等有机产品。 乙烯的产量是乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。是植物生长调节剂、催熟剂用用它可以催熟果实。在长途运输中,
9、为了避免果实发生腐烂它可以催熟果实。在长途运输中,为了避免果实发生腐烂,常常,常常运输尚运输尚未完全成熟的果实,运到目的地后,再向存放未完全成熟的果实,运到目的地后,再向存放果实的果实的库房空气里混入少量库房空气里混入少量乙烯,这样就可以把果实催熟。乙烯,这样就可以把果实催熟。 苹果催熟青橘子苹果催熟青橘子2、CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液C3下列说法正确的是下列说法正确的是 ()A乙烯的电子式为乙烯的电子式为B乙烯的球棍模型
10、为乙烯的球棍模型为C乙烯分子在空间上呈平面结构乙烯分子在空间上呈平面结构D乙烯的结构简式为乙烯的结构简式为CH2CH2C4 4下列反应中,能够说明乙烯分子具有不饱和键的是下列反应中,能够说明乙烯分子具有不饱和键的是( () ) A A燃烧反应燃烧反应 B B取代反应取代反应 C C加成反应加成反应 D D化合反应化合反应C5下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是 () A乙烯是石油化学工业重要的基本原料乙烯是石油化学工业重要的基本原料 B乙烯的产量可用来衡量一个国家工业化程度乙烯的产量可用来衡量一个国家工业化程度 C乙烯是制备有机高分子材料的重要原料乙烯是制备有机高分子材料的重要原料 D甲烷和乙烯均为易燃气体,点燃前均需验纯甲烷和乙烯均为易燃气体,点燃前均需验纯B6 6、使使1 mol1 mol乙烯与氯气完全发生加成反应乙烯与氯气完全发生加成反应, ,然后使该加成反应的然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应, ,则两个过程中消耗则两个过程中消耗氯气的总物质的量是氯气的总物质的量是( () )A.3 molA.3 molB.4 molB.4 molC.5 molC.5 molD.6 molD.6 molC