1、2022/11/281第三节乙烯烯烃2022/11/282一乙烯（Ethene）（一）乙烯的用途聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维无纺布乙醇燃料、化工原料涤纶纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液乙烯醋酸纤维、酯类增塑剂杀虫剂、植物生长调节剂聚氯乙烯塑料包装袋、管材等合成润滑油、高级醇、聚乙二醇2022/11/283一乙烯（Ethene）（一）乙烯的用途重要化工原料乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平植物生长调节剂催熟剂一乙烯（Ethene）（二）乙烯的物理性质1无色、稍有气味的气体2密度：1.25 g/L，比空气略轻，难溶于水，因此一般不用排空气法，而用排水法收集2022/11/284202
2、2/11/285一乙烯（Ethene）（三）乙烯的组成和结构分子式：C2H4电子式：结构式：结构简式：乙烯的球棍模型 乙烯的比例模型 H HH C C HCHHCHHCH2CH2CH2CH22022/11/286一乙烯（Ethene）（三）乙烯的组成和结构乙烯是平面型结构，乙烯的碳碳双键中，键比键稳定，2C和4H共对称轴。2022/11/287一乙烯（Ethene）（三）乙烯的组成和结构碳碳单键与碳碳双键的对比键型碳碳单键碳碳双键键长1.54 1.33 键能349 kJmol1617.4 kJmol1断键情况不易断键易断原因2349617.4oA2022/11/288一乙烯（Ethene）乙烯
3、与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分 子 式乙烷乙烯结 构 式结构简式键的类别键角空间各原子的位置键长（1010米）键能（kJ/mol）所有原子共面碳碳单键碳碳双键109281.54349不共面1201.33617.4CH2CH2CH3CH3HCCHHHHHCHHCHH一乙烯（Ethene）对比乙烯与乙烷的结构，预测乙烯可能性质：1相同点均属于烃类2不同点（1）乙烯含碳碳双键，碳碳双键中的键不如键稳定（2）乙烯分子式中比乙烷少两个原子乙烯能否与溴的四氯化碳溶液反应，在分子中加进两个溴原子。2022/11/289乙烯具可燃性乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？乙烯分子中可否加进两个原子？一乙烯（E
4、thene）（四）乙烯的化学性质1氧化反应（1）可燃性C2H43O22CO22H2O现象：火焰明亮伴有黑烟产生黑烟的原因：乙烯含碳量高，在空气中燃烧不充分而生成碳；火焰明亮的原因：碳微粒受灼热而发光。2022/11/2810 点燃2022/11/2811写出该反应的化学方程式和离子方程式。2022/11/2812一乙烯（Ethene）（四）乙烯的化学性质1氧化反应（3）乙烯催化氧化成乙醛2CH2CH2O22CH3CHO（乙醛）这是第一个工业化的有机金属（有机钯）反应，亦是均相催化和配位催化中很重要的一个反应。2022/11/281322CuClPdCl 一乙烯（Ethene）（四）乙烯的化学性
5、质2加成反应可使溴的四氯化碳溶液褪色。CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（1,2二溴乙烷）有机物分子中双键（或三键）两端双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。加成以后的产物能否继续加成？2022/11/2814HCCH+BrHHBrHCCHHHBr Br1,2二溴乙烷不一定必须都为碳原子加成反应前后，不饱和键要发生断裂（双键中的两个键只有一个发生断裂）。一乙烯（Ethene）（四）乙烯的化学性质2加成反应【练习】写出乙烯分别与Cl2、H2、HCl、H2O、HCN加成的化学反应方程式。2022/11/2815一乙烯（Ethene）（四）乙烯的化
6、学性质2加成反应【练习】写出乙烯分别与Cl2、H2、HCl、H2O、HCN加成的化学反应方程式。CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl（1,2二氯乙烷）CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷）CH2CH2H2OCH3CH2OH（乙醇）CH2CH2HCNCH3CH2CN（丙腈）2022/11/2816Ni 催化剂一乙烯（Ethene）（四）乙烯的化学性质3加聚反应2022/11/2817CH2CH2CH2CH2CH2CH2+CH2CH2CH2CH2CH2CH2+CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2n一乙烯（Ethene）（四）乙烯的化学性质3加聚反应由
7、相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。2022/11/2818nCH2=CH2CH2CH2n催化剂单体单体聚合物聚合物链节链节聚合度聚合度甲烷与乙烯对比2022/11/2819 甲烷乙烯结构简式CH4CH2=CH2结构特点全部单键达到饱和有碳碳双键，未达到饱和空间构型正四面体平面结构相同点物理性质无色气体，难溶于水化学性质易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水不同点与溴的CCl4溶液不反应使溴的C
8、Cl4溶液褪色，加成反应与酸性高锰酸钾不反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化反应主要反应类型取代反应加成反应、加聚反应、氧化反应【小结】乙烯的化学性质。1氧化反应（1）可燃性（2）常温下即易被氧化剂氧化（3）催化氧化2加成反应3加聚反应2022/11/2820（五）乙烯的制法1工业制法主要是从石油炼制厂和石油化工厂生产的气体中分离出来的。2022/11/2821石蜡油裂解实验及其分解产物的性质（五）乙烯的制法2实验室制法（1）试剂：无水乙醇和浓硫酸（体积比：1 3），（2）原理：无水乙醇和浓硫酸混合共热迅速迅速升温至170。2022/11/2822HCHCHOHHH浓H2SO4CH2CH2H2O1
9、70消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分分子内子内脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键不饱和键化合物的反应。（五）乙烯的制法2实验室制法【说明】1170时，一个乙醇分子内分子内脱水生成乙烯（140时，两个乙醇分子间分子间脱水生成乙醚）；2浓硫酸：作催化剂：作脱水剂（过量）。2022/11/2823CH3CH2OHHOCH2CH3浓H2SO4CH3CH2OCH2CH3H2O140分子间脱水取代反应取代反应。（五）乙烯的制法【装置】1因为反应是：液液气，所以采用与制C12或HCl相似的装置；2温度计的水银球插入溶液内部（与蒸馏不同）；3要加入碎瓷片或沙子（防止暴沸）；4收集
10、：排水法。【点燃】一定要先验纯，再点燃。2022/11/2824 乙烯的实验室制法（五）乙烯的制法2实验室制法【现象及原因】1烧瓶中的液体为什么会变黑？2制得的气体为什么会有刺激性气味？3如何证明乙烯中混有SO2？4这种方法制得的乙烯通过溴水时使溴水褪色，能否说明乙烯和溴发生了反应？若不能，应如何改进？5为什么要控温170？2022/11/2825二烯烃（一）烯烃的组成和结构1不饱和烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。CH2CH2CH3CHCH2CH2CHCHCH2 乙烯 丙烯 1,3丁二烯CHCHCH3CCH 乙炔丙炔2022
11、/11/2826二烯烃（一）烯烃的组成和结构1不饱和烃2022/11/2827键型CC单键CC双键CC三键键长（）1.541.331.20键能（kJmol-1）349617815断键情况不易断裂易断裂一个键易断裂两个键键能（E）E3(CC)33491047，ECCE CC349617966。得：E3(CC)ECCECCECCoA二烯烃（一）烯烃的组成和结构1不饱和烃【知识拓展】单烯烃：含有一个碳碳双键的烯烃，通式为：CnH2n。二烯烃：含有两个碳碳双键的烯烃，通式为：CnH2n2。多烯烃：含有两个以上碳碳双键的烯烃。2022/11/2828二烯烃（一）烯烃的组成和结构2烯烃：分子里只含有一个一
12、个碳碳双键（CC）的不饱和链烃。例如：烷烃：C2H6C3H8C4H10C5H12烯烃：C2H4C3H6C4H8C5H10结构简式：CH2CH2CH3 CHCH2 C4H8 C5H10：CH2CHCH2CH2CH31戊烯2022/11/282922333CH=CHCHCH1CHCH=CHCH2 丁烯 丁烯与烷烃相比，相同碳数的烷烃和烯烃在分子组成上相差两个氢原子。二烯烃（一）烯烃的组成和结构3烯烃的通式：CnH2n（n2），烯烃的分子量：14n（n2）4烯烃也构成一个同系列，依次相差一个“CH2”原子团5烯烃与环烷烃具有相同的通式，不同的分子结构，二者属于两类不同的烃。当碳数相同时，环烷烃和烯烃
13、互为同分异构体。例如：C3H62022/11/2830CH2H2CCH2环丙烷CH3CHCH2丙烯二烯烃（二）烯烃的性质几种烯烃的物理性质2022/11/2831名称结构简式常温时状态熔点/沸点/液态时的密度/gcm3乙烯丙烯1丁烯1戊烯1己烯1庚烯CH2CH2CH3CHCH2CH3CH2CHCH2CH3(CH2)2CHCH2CH3(CH2)3CHCH2CH3(CH2)4CHCH2气气气液液液169.2185.3185.4165.2139.8119103.747.46.330.163.3593.640.3840.51930.59510.64050.67310.6970二烯烃（二）烯烃的性质1物
14、理性质一般也随碳原子数的增加而有规律的变化。（1）24个碳的烯烃常温为气体；（2）直链烯烃含碳越多，沸点和密度都相应增大。2022/11/2832二烯烃（二）烯烃的性质2化学性质：与乙烯相似，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，易发生加成反应（如：加H2、Br2、H2O、HX、HCN）、加聚反应。（以丙烯为例）2022/11/28332022/11/2834 点燃4KMnO/H 二烯烃（二）烯烃的性质2化学性质（2）加成反应与对称分子的加成1镍催化加氢CH2CHCH3H2CH3CH2CH3CnH2nH2CnH2n22使溴的四氯化碳溶液褪色CH2CHCH3Br2（1,2二溴丙烷）2022/11/2835N
15、i CH2CHCH3+CH3CHCH2Br BrBr2（1,2-二溴丙烷）注：烯烃和溴加成物质的量之比为1 1，可用于测定烃分子中双键的数目。二烯烃（二）烯烃的性质2化学性质（2）加成反应与不对称分子的加成，有两种加成方式1与水的加成CH2CHCH3H2OCH3CH2CH2OH（1丙醇）CH2CHCH3H2OCH3CH(OH)CH3（2丙醇）主产物2022/11/2836 催化剂二烯烃（二）烯烃的性质2化学性质（2）加成反应与不对称分子的加成，有两种加成方式2与氯化氢加成CH2CHCH3HClCH3CH2CH2Cl（1氯丙烷）CH2CHCH3HClCH3CHClCH3（2氯丙烷）主产物2022
16、/11/2837 催化剂二烯烃（二）烯烃的性质2化学性质（2）加成反应与不对称分子的加成，有两种加成方式3与氰化氢加成CH2CHCH3HCNCH3CH2CH2CN（丁腈）CH2CHCH3HCN(CH3)2CHCN（2甲基丙腈）主产物2022/11/2838二烯烃（二）烯烃的性质2化学性质（2）加成反应与不对称分子的加成，有两种加成方式不对称烯烃与不对称分子发生加成反应时，氢原子通常加到含氢较多的碳原子上马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）。但是，在有过氧化物存在的条件下与溴化氢加成，氢原子加到含氢较少的碳原子上反马氏规则。2022/11/2839历史上第一个发现的区位选择性规则二烯烃（二）烯烃的性质
17、2化学性质（3）加聚反应2022/11/2840CH2CHCH3n催化剂CH2CHCH3nCH2CHCH3n（聚丙烯）二烯烃（二）烯烃的性质【小结】烷烃与烯烃的对比。2022/11/2841 烷烃烯烃通式CnH2n2（n1）CnH2n（n2）结构特点全部单键，饱和有碳碳双键，不饱和代表物CH4CH2=CH2主要化学性质与溴的CCl4溶液不反应使溴的CCl4溶液褪色，加成反应与酸性高锰酸钾溶液不反应使酸性高锰酸钾溶液褪色主要反应类型取代反应加成反应、氧化反应、加聚反应二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法1烯烃的同分异构体比碳数相同的烷烃的异构体多原因：2022/11/28421234碳链异
18、构双键的位置异构官能团异构顺反异构二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法1烯烃的同分异构体比碳数相同的烷烃的异构体多（1）碳链异构和位置异构例如：丁烷只有两种异构体：CH3CH2CH2CH3而丁烯有三种异构体：CH2CHCH2CH31丁烯CH3CHCHCH3 2丁烯 2甲基丙烯2022/11/2843CH3CHCH3CH3CH2CCH3CH3二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法1烯烃的同分异构体比碳数相同的烷烃的异构体多（2）官能团异构例如：C3H62022/11/2844CH2H2CCH2环丙烷CH3CHCH2丙烯二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法1烯烃的同分异构体比碳数相
19、同的烷烃的异构体多（3）顺反异构构型异构的一种形式，根据在两个由双键连接的碳原子上所连的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。当两个相同的原子或基团处于键平面的同侧时称“顺式异构”，当处于键平面的异侧时称“反式异构”。例如：2022/11/2845二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法1烯烃的同分异构体比碳数相同的烷烃的异构体多（3）顺反异构2022/11/2846结构简式名称顺2丁烯反2丁烯熔点/139.3105.4沸点/41相对密度0.6210.604CCCH3HCH3HCCCH3CH3HH二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法2烯烃的系统命名法首先决定双键位次，其余
20、与烷烃相似，注意：烯烃的主链一定要有碳碳双键。步骤：1选主链：含碳碳双键的最长碳链为主链。2编碳号：主链上离双键最近的一端开始编号；若两端离双键等长，则从离取代基近的一端编号。3支链作取代基，写法同烷烃的命名法。2022/11/2847二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法2烯烃的系统命名法例如：2022/11/2848CH3CHCCHCH3CHCH2CH3CH3CH33,5二甲基4乙基2己烯二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法2烯烃的系统命名法【练习】写出C5H10的某链烃的各种同分异构体的结构简式，并对其命名。2022/11/2849CH2CHCH2CH2CH3CH3CHCHCH
21、2CH3CH2CHCHCH3CH3CH3CHCCH3CH3CH2CCH2CH3CH31戊烯2戊烯3甲基1丁烯2甲基2丁烯2甲基1丁烯二烯烃（三）烯烃的同分异构现象和系统命名法2烯烃的系统命名法【练习】写出C5H10的某链烃的各种同分异构体的结构简式，并对其命名。2022/11/2850环戊烷1,1二甲基环丙烷1,2二甲基环丙烷甲基环丁烷乙基环丙烷三二烯烃1定义：含有两个碳碳双键的链烃，叫二烯烃。2分子式通式：CnH2n2（n3）；分子量通式：14n2例如：2022/11/2851名称分子式结构简式1,3丁二烯C4H61,2丁二烯C4H62甲基1,3丁二烯（异戊二烯）C5H8H2CCHCHCH2
22、H2CCCHCH3CH2CCH3CHCH2同分异构体同系物三二烯烃3二烯烃的分类（1）孤立二烯烃分子中两个双键被一个以上的单键所隔开的二烯烃，如：CH2CHCH2CHCH2。（2）累积二烯烃分子中两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：CH2CCH2。（3）共轭二烯烃分子中两个双键被一个单键所隔开的二烯烃，如：CH2CHCHCH2。2022/11/28522022/11/2853三二烯烃4二烯烃的化学性质：很活泼，易加成，又易被氧化。（2）加成反应（共轭二烯烃的加成）1,3丁二烯的两种加成方式：1,4加成：两个双键中的不饱和键同时打开，加成后又生成新的双键（主要反应）。2022/11/2854
23、H2CCHCHCH2BrBr+H2CCCCH2BrBrHH1,4-二溴-2-丁烯三二烯烃4二烯烃的化学性质：很活泼，易加成，又易被氧化。（2）加成反应（共轭二烯烃的加成）1,3丁二烯的两种加成方式：1,2加成：两个双键中的不饱和键只有一个打开，无新的双键生成（次要反应）。2022/11/2855H2CCHCHCH2BrBr+H2CCHBrCH2CHBr3,4-二溴-1-丁烯三二烯烃4二烯烃的化学性质：很活泼，易加成，又易被氧化。（3）加聚反应（共轭二烯烃的加聚）以1,3丁二烯为例，共轭二烯烃的自身加聚有两种形式：2022/11/2856nCH2CHCHCH2催化剂CH2CHCHCH2nnCH2CHCHCH2催化剂CH2CHCHCH2n
