鲁科版选修5化学课件:2.4.2 羧酸衍生物-酯.ppt

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1、 CH4 高中化学精品课件高中化学精品课件 选修选修 有机化学基础有机化学基础 第第4节节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质 第第2课时课时 羧酸衍生物羧酸衍生物酯酯 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 学习探究学习探究 自我检测自我检测 羧酸衍生物羧酸衍生物 酯酯 探究点一探究点一 酯类概述酯类概述 探究点二探究点二 酯的化学性质酯的化学性质 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 1.知道酯的组成和结构特点。知道酯的组成和结构特点。 2.知道酯的主要化学

2、性质。知道酯的主要化学性质。 学习重难点:学习重难点: 酯的化学性质酯的化学性质。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新 1乙醇的结构式为乙醇的结构式为,其官能团是,其官能团是 。 (1)当乙醇与当乙醇与 Na 反应时,断裂的是反应时,断裂的是 键键(填序号填序号)。 (2)当乙醇与当乙醇与 O2发生催化氧化时,断裂的是发生催化氧化时,断裂的是 键。键。 (3)当乙醇与当乙醇与 HBr 发生反应时,断裂的是发生反应时,断裂的是 键。键。 (4)当乙醇发生酯化反应时,断裂的是当乙醇发生酯化反应时,断

3、裂的是 键。键。 OH (5)当乙醇发生消去反应时断裂的是当乙醇发生消去反应时断裂的是 键。键。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新 2乙酸的结构式为乙酸的结构式为,其官能团是,其官能团是 。 (1)当乙酸表现出酸的性质时,断裂的是当乙酸表现出酸的性质时,断裂的是 键。键。 (2)当乙酸发生酯化反应时,断裂的是当乙酸发生酯化反应时,断裂的是 键。键。 COOH 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新

4、3(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为 CH3COOHC2H5OH 浓浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O。 (2)乙酸乙酯的分子式为乙酸乙酯的分子式为 ;丁酸的分子式丁酸的分子式 ,它们具有相同的它们具有相同的 , 但但 不同不同,互为互为 。 同分异构体同分异构体 结构结构 分子式分子式 C4H8O2 C4H8O2 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 探究点一探究点一 酯类概述酯类概述 1乙酸乙酯的结构简式为乙酸乙酯的结构简式为_ ; 甲

5、酸乙酯的结构简式为甲酸乙酯的结构简式为_, 乙酸甲酯的结构简式为乙酸甲酯的结构简式为_。 从这三种酯的结构看,酯是羧酸分子羧基中的从这三种酯的结构看,酯是羧酸分子羧基中的 被被OR取取 代后的产物,简写为代后的产物,简写为_,R 和和 R可以相同,也可以不同,可以相同,也可以不同, 官能团是官能团是_。 2酯类的密度小于水,并难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是酯类的密度小于水,并难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是 具有芳香气味的液体。酯可以作溶剂,也可作香料。具有芳香气味的液体。酯可以作溶剂,也可作香料。 OH 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位

6、目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 3甲酸甲酯的结构简式为甲酸甲酯的结构简式为 ,其分子式为,其分子式为 ,与其具有相同分,与其具有相同分 子式的羧酸是子式的羧酸是 ,二者互为,二者互为 。 C2H4O2 乙酸乙酸 同分异构体同分异构体 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 (2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为 同分异构体,它们的通式

7、为同分异构体,它们的通式为CnH2nO2(n2,n为整数为整数)。 (1)根据形成酯的酸不同,酯可分为无机酸酯和有机酸根据形成酯的酸不同,酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸羧酸)酯。酯。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 1下列各组物质属于同分异构体的是下列各组物质属于同分异构体的是 ( ) A丙醛和丙酮丙醛和丙酮 B丁醚和丁醇丁醚和丁醇 C丁烯和丁二烯丁烯和丁二烯 D丁酸和丁酸丁酯丁酸和丁酸丁酯 题目解析题目解析 相同碳原子的醛和酮、醚和醇、相同碳原子的醛和酮、醚和醇、 羧酸和

8、酯互为同分异构体。羧酸和酯互为同分异构体。 A 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 2化学式为化学式为 C5H10O2的羧酸的羧酸 A 可由醇可由醇 B 氧化得到,氧化得到,A 和和 B 可生成酯可生成酯 C(相对分子质量为相对分子质量为 172),符合此条件的酯有,符合此条件的酯有 ( ) A1 种种 B2 种种 C3 种种 D4 种种 题目解析题目解析 D 羧酸羧酸 A 可由醇可由醇 B 氧化得到,则醇氧化得到,则醇 B 结构简式为结构简式为 RCH2OH。 因。 因 C 的相的相 对分子质

9、量为对分子质量为 172,故化学式为,故化学式为 C10H20O2,即醇为,即醇为 C4H9CH2OH, 而而C4H9有四种同分异构体,故酯有四种同分异构体,故酯 C 可能有四种结构。可能有四种结构。 理解感悟理解感悟 酯的同分异构体包括:酯的同分异构体包括: 具有相同官能团的具有相同官能团的( (同类别的同类别的) )同分异构;同分异构; 不同类别的同分异构,包括具有相同分子式的羧不同类别的同分异构,包括具有相同分子式的羧 酸和羟基醛二种。酸和羟基醛二种。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究

10、探究点二探究点二 酯的化学性质酯的化学性质 1酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。 水解反应的原理:水解反应的原理: 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 2酯在酸酯在酸性性或碱性条件下的水解反应或碱性条件下的水解反应 (1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。 乙酸乙酯在稀乙酸乙酯在稀 H2SO4存在下水解的反应方程式为存在下水解的反应方程式为 CH3COOC2H5H2O稀 稀H2SO4 CH3COOHC2H5OH。

11、 (2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。 乙酸乙酯在乙酸乙酯在 NaOH 存在下水解的反应方程式为存在下水解的反应方程式为 CH3COOC2H5NaOH CH3COONa C2H5OH 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 (1)若若 则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架 结构相同,且醇中必有结构相同,且醇中必有CH2OH 原子团。如原子团。如 C6H1

12、2O2(酯酯) 酸性水解酸性水解 则则 A 为为 CH3CH2COOH,B 为为 CH3CH2CH2OH,酯为,酯为 CH3CH2COOCH2CH2CH3。 在酯的水解反应中:在酯的水解反应中: (1)若若则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架结构相则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架结构相 同, 且醇中必有同, 且醇中必有CH2OH 原子团。原子团。 如如 C6H12O2(酯酯) 酸性水解酸性水解 则则 A 为为 CH3CH2COOH, B 为为 CH3CH2CH2OH,酯为,酯为 CH3CH2COOCH2CH2CH3。 (2)若若。若酸与醇的相对分子质量相等,则醇比酸多一个。若酸与醇

13、的相对分子质量相等,则醇比酸多一个 碳原子。如碳原子。如 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 3某中性有机物某中性有机物 C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到在稀硫酸作用下加热得到 M 和和 N 两种物质两种物质,N 经氧化最终可得经氧化最终可得 M, 则该中性有机物的结构可能有则该中性有机物的结构可能有 ( ) A1 种种 B2 种种 C3 种种 D4 种种 B 解析解析 理解感悟理解感悟 根据题意可判断该中性有机物为酯,根据题意可判断该中性有机物为酯,M、N分别为酸和醇,且

14、两者分别为酸和醇,且两者 碳原子数相同。若醇能被氧化为酸,则该醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原碳原子数相同。若醇能被氧化为酸,则该醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原 子。因此有机物必须具备的结构为子。因此有机物必须具备的结构为RCOOCH2R,则根据碳原子守恒可判断,则根据碳原子守恒可判断R 为丙基,从而将该题转到求丙基的种数上。为丙基,从而将该题转到求丙基的种数上。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 4有机物有机物 A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香具有兰花香味,可用作香 皂、洗发香

15、波的芳香赋予剂。已知:皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知: B 分子中没有支链。分子中没有支链。 D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被氯取代分子烃基上的氢若被氯取代,其一氯代物只有其一氯代物只有 一种。一种。 F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 试回答试回答 (1)B 可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序号选填序号)。 取代反应取代反应 消去反应消去反应 加聚反应加聚反应 氧化反应氧化反应 (2)D、F 分子所含的官能团的名称依次是分子

16、所含的官能团的名称依次是_、_。 (3)写出与写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式:具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式: _。 I 碳碳双键碳碳双键 羧基羧基 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 I (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,的制备方法不同于其常见的同系物,据报道, 可由可由2甲基甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。该反应的化学方程式是_。

17、 解析解析 由题干信息知由题干信息知 A 为酯,且为酯,且 A 由由 B 和和 E 发生酯化反应生成:根据发生酯化反应生成:根据 B O2 C O2 D 可知可知 B 为醇,为醇,E 为羧酸;又因为羧酸;又因 D 和和 E 是具有相同官能团的同分异构体,说明是具有相同官能团的同分异构体,说明 B 和和 E 中碳中碳 原子数相同。 结合原子数相同。 结合 A的分子式可知的分子式可知 E中含有中含有 5 个碳原子, 又因个碳原子, 又因 E分子烃基上的氢被氯取代,分子烃基上的氢被氯取代, 其一氯代物只有一种,可以确定其一氯代物只有一种,可以确定 E 的结构简式为的结构简式为;进一步可知;进一步可知

18、 B 的分子式为的分子式为 C5H12O,说明,说明 B 为饱和一元醇,又因为饱和一元醇,又因 B 中没有支链,可确定中没有支链,可确定 B 的结构简式为的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH2OH。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 理解感悟理解感悟 酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应酯化反应 酯的水解反应酯的水解反应 反应关系反应关系 CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O 催化剂催化剂 浓硫酸浓硫酸 稀硫酸或稀硫酸或 NaOH 溶液溶液

19、催化剂的其他作用催化剂的其他作用 吸水、 提高吸水、 提高CH3COOH和和 C2H5OH 的转化率的转化率 NaOH 中和酯水解生成的中和酯水解生成的 羧酸、提高酯的水解率羧酸、提高酯的水解率 加热方式加热方式 酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热 热水浴加热热水浴加热 反应类型反应类型 酯化反应、取代反应酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应水解反应、取代反应 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 学习小结学习小结 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾

20、检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 1酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离 出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为 C6H13OH 的物质。对于此过程,以下分析中不的物质。对于此过程,以下分析中不 正确的是正确的是 ( ) AC6H13OH 分子含有羟基分子含有羟基 BC6H13OH 可与金属钠发生反应可与金属钠发生反应 C实验小组分离出的酯可表示为实验小组分离出的酯可表示为 CH

21、3COOC6H13 D不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解 酯水解生成酸和醇,醇分子中存在羟基,酯水解生成酸和醇,醇分子中存在羟基, 可以与金属钠反应可以与金属钠反应 由乙酸和醇的结构可知该酯的结构由乙酸和醇的结构可知该酯的结构 简式为简式为CH3COOC6H13 酯水解需要酸性或者碱性条件酯水解需要酸性或者碱性条件 D 6 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 题目解析题目解析 2下列物质以任意比混合,只

22、要混合物的质量不变,完全下列物质以任意比混合,只要混合物的质量不变,完全 燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是 ( ) A乙醛和乙酸乙酯乙醛和乙酸乙酯 B甲酸和乙酸甲酸和乙酸 C甲醛和乙醛甲醛和乙醛 D甲酸乙酯和乙酸乙酯甲酸乙酯和乙酸乙酯 题中信息为混合物总质量一定题中信息为混合物总质量一定 时,完全燃烧后生成时,完全燃烧后生成CO2的质的质 量也不变,说明几种物质中碳量也不变,说明几种物质中碳 元素含量相同,乙醛与乙酸乙元素含量相同,乙醛与乙酸乙 酯实验式相同,含碳量相同。酯实验式相同,含碳量相同。 A 6 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测

23、 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 6 3维生素维生素 C 的结构简式为的结构简式为 有关它的叙述错误的是有关它的叙述错误的是 ( ) A是一种环状的酯类化合物是一种环状的酯类化合物 B易发生氧化及加成反应易发生氧化及加成反应 C可以溶于水可以溶于水 D在碱性溶液中能稳定地存在在碱性溶液中能稳定地存在 题目解析题目解析 从维生素从维生素 C 的结构简式可以看出, 其的结构简式可以看出, 其 分子中有环状结构,且有分子中有环状结构,且有, 应属于环状酯类化合物,在碱性溶液应属于环状酯类化合物,在碱性溶

24、液 中能水解;中能水解; D 其分子式内有其分子式内有 , 易发生加成反应和氧化反应;易发生加成反应和氧化反应; 其分子中有多个其分子中有多个OH,可溶于水。,可溶于水。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 6 4菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是甲一定含有的官能团的名称是 。 (2)5.8 g 甲完

25、全燃烧可产生甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO2和和 0.3 mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度是,甲蒸气对氢气的相对密度是 29, 甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是 。 (3)菠萝酯的结构简式是菠萝酯的结构简式是 羟基羟基 CH2=CHCH2OH 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 5甲甲、乙乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到 的酯的酯,

26、他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示 剂剂,然后再用蒸馏的方法将酯蒸出然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行试据实验结果进行 原因分析原因分析。 实验结果实验结果 原因分析原因分析 甲得到不溶于水的中性酯甲得到不溶于水的中性酯 乙得到带酸味的酯乙得到带酸味的酯 丙得到大量水溶性有机物丙得到大量水溶性有机物 题目解析题目解析 不仅乙酸能与不仅乙酸能与NaOH溶液发生溶液发生 反应,乙酸乙酯在反应,乙酸乙酯在NaOH溶液溶液 中也可以发生水解反应,所以中也可以发生水解反应,所以 反应后能否得到酯,与反应后能否得到酯,与NaOH 的用量有直接的关

27、系。要注意的用量有直接的关系。要注意 根据提供的信息,结合各物质根据提供的信息,结合各物质 的性质判断的性质判断NaOH用量的多少。用量的多少。 丙加入的丙加入的NaOH过量,过量, 加热时酯又水解加热时酯又水解 甲加入的甲加入的NaOH适量适量 乙加入的乙加入的NaOH不足不足 6 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 6已知已知 A 是一种酯,分子式为是一种酯,分子式为 C14H12O2,A 可以由醇可以由醇 B 跟羧酸跟羧酸 C 发生酯化反应得到。

28、发生酯化反应得到。A 不能使溴的不能使溴的 CCl4溶液溶液 褪色,氧化褪色,氧化 B 可得可得 C。 写出写出 A、B、C 的结构简式:的结构简式: A_, B_, C_。 题目解析题目解析 酯酯A的分子中烃基基团的氢原子的分子中烃基基团的氢原子 数远小于碳原子数的数远小于碳原子数的2倍,且酯倍,且酯 A不能使溴的不能使溴的CCl4溶液褪色,所溶液褪色,所 以其烃基中含有芳香环。醇以其烃基中含有芳香环。醇B氧氧 化得到羧酸化得到羧酸C,说明,说明B和和C分子分子 中碳原子数相等,酯中碳原子数相等,酯A分子中有分子中有 14个碳原子,则个碳原子,则B分子与分子与C分子分子 中都有中都有7个碳原子,从而可以判个碳原子,从而可以判 断出断出B是苯甲醇,是苯甲醇,C是苯甲酸,是苯甲酸, 则则A为苯甲酸苯甲酯。为苯甲酸苯甲酯。 6

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