1、中国医科大学 2021 年 7 月天然药物化学作业考核试题 一、单选题 (共 20 道试题,共 20 分) 1.下列生物碱碱性大小排序正确的是: a 酰胺生物碱 b 季铵生物碱 c 伯、仲、叔胺类生 物碱 A.abc B.cba C.cab D.bca E.bac 该题参考选项是:D 2.强心苷元的基本母核是 A.苯并-吡喃酮 B.环戊烷并多氢菲 C.五元不饱和内酯环六元不饱和内酯环 D.苯并-呋喃酮 该题参考选项是:B 3.萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因 为其结构具有 A.醇羟基 B.醛基 C.酮基 D.芳香性 E.脂烷烃结构 该题参考选项
2、是:A 4.环烯醚萜苷具有下列何种性质 A.挥发性 B.脂溶性 C.对酸不稳定 D.甜味 E.升华性 该题参考选项是:C 5.萃取时破坏乳化层不能用的方法是 A.搅拌乳化层 B.加入酸或碱 C.热敷乳化层 D.将乳化层抽滤 E.分出乳化层,再用新溶剂萃取 该题参考选项是:B 6.鉴定苦杏仁时所依据的香气来自于 A.苦杏仁苷 B.野樱苷 C.氢氰酸 D.苯甲醛 该题参考选项是:D 7.需经适当加热,方可溶于氢氧化钠水溶液的萜具有的基团或结构是 A.内酯 B.醇羟基 C.羧基 D.糖基 E.酚羟基 该题参考选项是:A 8.下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A.七叶内酯 B.补骨脂素 C.邪蒿内酯
3、D.当归内酯 E.岩白菜素 该题参考选项是:B 9.有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液, 欲除去其中的淀粉、 多糖和蛋白质等杂质, 宜用 A.铅盐沉淀法 B.乙醇沉淀法 C.酸碱沉淀法 D.离子交换树脂法 E.盐析法 该题参考选项是:B 10.提取药材中的原生苷,除了采用沸水提取外,还可选用 A.热乙醇 B.三氯甲烷 C.乙醚 D.冷水 E.酸水 该题参考选项是:A 11.挥发油薄层色谱展开后,一般情况下首选的显色剂是 A.三氯化铁试剂 B.高锰酸钾溶液 C.香草醛-浓硫酸试剂 D.异羟肟酸铁试剂 E.2,4-二硝基苯肼试剂 该题参考选项是:C 12.利用正相分配色谱法分离三萜皂苷时,可
4、采用的流动相为 A.三氯甲烷-苯 B.三氯甲烷-石油醚 C.三氯甲烷-甲醇-水 D.甲醇-水 E.乙腈-水 该题参考选项是:C 13.难溶于水而易溶于三氯甲烷的成分是 A.生物碱 B.无机盐 C.氨基酸 D.胶淀粉 E.低级脂肪酸 该题参考选项是:A 14.合成甾体激素和甾体避孕药的重要原料是 A.薯蓣皂苷元 B.甘草酸 C.齐墩果酸 D.柴胡皂苷 E.人参二醇类皂苷 该题参考选项是:A 15.从药材中依次提取不同极性(弱强)的成分,应采用的溶剂顺序是 A.水乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚 B.乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚水 C.乙醇石油醚乙醚乙酸乙酯水 D.石油醚乙醚乙酸乙酯乙醇水 E.石油醚乙酸乙酯乙醚
5、乙醇水 该题参考选项是:D 16.下述生物碱碱性叙述项不正确的是 A.酰胺生物碱几乎不显碱性 B.脂肪胺为中等碱性 C.季铵生物碱为强碱性 D.吡啶为弱碱性 E.苯胺类为中强碱性 该题参考选项是:E 17.天然存在的苷多数为 A.氧苷 B.碳苷 C.去氧糖苷 D.鼠李糖苷 该题参考选项是:A 18.从植物药材中提取鞣质类成分最常用的溶剂是 A.乙醚 B.丙酮 C.含水丙酮 D.三氯甲烷 该题参考选项是:C 19.用溶剂提取环烯醚萜苷时,常在植物材料粗粉中拌入碳酸钙或氢氧化钡,目的是 A.抑制酶活性 B.增大溶解度 C.中和植物酸 D.A 和 C 该题参考选项是:A 20.评价挥发油的质量,首选
6、理化指标是 A.折光率 B.颜色 C.相对密度 D.气味 E.比旋度 该题参考选项是:D 二、名词解释 (共 5 道试题,共 25 分) 21.天然药物化学 该题参考选项是:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门 学科。 22.分配系数 该题参考选项是:是指在一定温度下,达到分配平衡时某一物质在两种互不相溶的溶剂中的 活度(常近似为浓度)之比,为一常数。 23.苷键 该题参考选项是:苷键是苷类分子特有的化学键,具有缩醛性质,易被化学或生物方法裂解。 苷键裂解常用的方法有酸、 碱催化水解法、 乙酰解酶催化水解法、 氧化开裂法等。 简单的说, 苷羟基是糖类以半缩醛形式存在
7、所形成的那个羟基,苷键就是 C-OH 键。 24.木脂素 该题参考选项是:是一类由两分子苯丙素衍生物(即 C6-C3 单体)聚合而成的天然化合物, 多数呈游离状态,少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中,故而得名。 25.异螺甾烷醇类 该题参考选项是:螺甾烷醇类是侧链上有特征的呋喃/吡喃螺环缩酮结构的甾体化合物。异螺 甾烷醇是 C-25 位吡喃环上甲基构型为 S 构型。 三、判断题 (共 10 道试题,共 10 分) 26.天然药物都来自植物。 该题参考选项是:错误 27.无效成分就是没有生物活性的成分。 该题参考选项是:错误 28.中草药中某些化学成分毒性很大。 该题参考选项是:正确 2
8、9.植物中的化学成分随采收季节的不同含量会有变化。 该题参考选项是:正确 30.大孔吸附树脂法分离皂苷,以乙醇水为洗脱剂时,水的比例增大,洗脱能力增强。 该题参考选项是:错误 31.单糖的结构是可以用 Fischer 投影式和 Haworth 投影式表示。 该题参考选项是:正确 32.酸催化水解,酮糖苷比醛糖苷容易。 该题参考选项是:正确 33.酸催化裂解苷键时,去氧糖苷较非去氧糖苷难以水解。 该题参考选项是:错误 34.硅胶、聚酰胺和 Sephadex LH-20 是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。 该题参考选项是:正确 需要更多加威信:open4511 35.一般苷元较其糖苷在水中的溶解
9、度较大。 该题参考选项是:错误 四、主观填空题 (共 3 道试题,共 7 分) 36.生源的异戊二烯法则认为,在萜类化合物的生物合成中,#与#是生物体内“活性的异戊二 烯” 。 该题参考选项是:焦磷酸异戊烯酯与焦磷酸,、二甲基烯丙酯 37.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为#。 该题参考选项是:脑 38.挥发油的色谱检识中,常用的通用显色剂有#、#和#;而专属性显色剂如 2,4 二硝基苯肼 常用于检出#类成分。 该题参考选项是:硫酸、香兰素-浓硫酸、茴香醛-浓硫酸、含羰基的萜 五、问答题 (共 5 道试题,共 38 分) 39.中药有效成分常用的提取和分离方法(各写 3 种)及其特点和应用
10、。 该题参考选项是:常见提取方法有:溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界萃取法等。其 中,常采用溶剂提取法,包括浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法;而 超临界萃取技术是应用于工业生产中的一种高效的提取技术。常见分离 方法有:根据溶解度差异,分为结晶或重结晶,酸/碱沉淀法,水/醇、醇/水法,金属盐 沉淀法等;根据物质在两相溶剂中的分配比不同,分为液液萃取法、纸色谱法、液液分配 柱色谱法等;根据吸附性不同,分为硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺、大孔吸附树脂等方 法;根据分子量大小,分为膜分离技术、凝胶过滤法;根据解离程度分为离子交换法。 40.简述硅胶、氧化铝和活性炭的吸附特点和应用时
11、的注意事项。 该题参考选项是:(1)硅胶:层析用硅胶为一多孔性物质,分子中具有硅氧烷的交链结构, 同时在颗粒表 面又有很多硅醇基。硅胶吸附作用的强弱与硅醇基的含量多少有关。硅醇基 能够通过氢键的 形成而吸附水分,因此硅胶的吸附力随吸着的水分增加而降低。若吸水量 超过 17,吸附力 极弱不能用作为吸附剂,但可作为分配层析中的支持剂。 硅胶是一种 酸性吸附剂,适用于 中性或酸性成分的层析。同时硅胶又是一种弱酸性阳离子交换剂,其 表面上的硅醇基能释放 弱酸性的氢离子,当遇到较强的碱注化台物,则可因离子交换反应 而吸附碱性化合物。不适 用于碱性物质的分离。 (2)氧化铝:氧化铝可能带有碱性(因其 中可
12、混有碳酸钠等成分) ,对 于分离一些碱性中草药成分,如生物碱类的分离颇为理想。但 它不适用于酸性成分的分离。 (3)活性炭:是使用较多的一种非极性吸附剂。活性炭主要 用于分离水溶性成分,如氨基酸、 糖类及某些甙。活性炭的吸附作用,在水溶液中最强, 在有机溶剂中则较低弱。故水的洗脱 能力最弱,而有机溶剂则较强。例如以醇-水进行洗脱 时,则随乙醇浓度的递增而洗脱力增加。 活性炭对芳香族化合物的吸附力大于脂肪族化合 物,对大分子化合物的吸附力大于小分子化 合物。利用这些吸附性的差别,可将水溶性芳 香族物质与脂肪族物质分开,单糖与多糖分开, 氨基酸与多肽分开。 41.简述 Labat 反应与 Ecgr
13、ine 反应的异同。 该题参考选项是:相同:均可鉴别结构中的亚甲二氧基,均在浓硫酸的条件下氧化亚甲二氧基 为甲醛而显色。 不同:Labat 反应用没食子酸与浓硫酸作用 Ecgrine 反应用变色酸与浓硫酸作 用且最终反应的颜色不同。 42.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类?请说明这些二级结构分类的名称。 该题参考选项是:黄酮和黄酮醇;黄烷酮(又称二氢黄酮)和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇) ; 异黄酮;异黄烷酮(又称二氢异黄酮) ;查耳酮;二氢查耳酮;橙酮(又称澳咔) ;黄烷和黄 烷醇;黄烷二醇(3,4) (又称白花色苷元) 。 43.简述青蒿素的结构特点及成功的结构改造过程。 该题参考选项是:青蒿素是单环过氧倍半萜内酯,结构中最典型的特征含有过氧键。改造 方法:双氢青蒿素:用硼氢化钠、硼氢化钾等还原剂还原加氢。蒿甲醚为甲基化。